Derick Dillard entrou no centro das atenções enquanto perseguia Jill Duggar em um relacionamento, seguido por seu casamento em 2014. Após o casamento do casal em 2014, Dillard continuou a estrelar o reality show TLC da família de sua esposa ' 19 Crianças e Contando ” que foi então encerrado um ano depois. Os dois continuaram protagonizando um spin-off do mesmo chamado “ Contando ” que também incluía os irmãos de Jill. O programa foi encerrado 6 temporadas depois porque Dillard fez comentários inapropriados sobre outra estrela transgênero do TLC.
Após o cancelamento do segundo show em 2017, a dupla se afastou dos Duggars, principalmente dos pais de Jill. Jim Bob e Michelle Duggar , e começou um canal no YouTube. Jill disse em vídeos que eles precisavam de um tempo longe de certos membros de sua família e que eles só precisavam de tempo para se curar. Dillard afirma que a estrela de Counting On não incluiu o casal em funções familiares e ameaçou os dois em várias ocasiões.
Dillard e sua esposa se manifestaram em apoio às vítimas e disseram que sabem por experiência própria como é. Jim Bob negou essas alegações e disse que elas estão lentamente arruinando sua vida e carreira. Ele tentou alegar que Dillard de alguma forma fraudou a campanha eleitoral que estava fazendo e arruinou suas chances.